Tanggal 16 JUN 2011,, SMK Iskandar Shah telah mencipta kenangan yang sangat manis dan mengharumkan nama Melaka Bandaraya Bersejarah apabila menggondol juara keseluruhan dalam Pertandingan Puisi dan Lagu Peringkat Kebangsaan 2011. Pertandingan yang penuh gilang-gemilang tersebut telah berlangsung selama tiga hari iaitu dari 13 Jun hingga 16 JUN 2011, di Hotel King Wood, Sibu, Sarawak dengan menampilkan penyertaan pelajar-pelajar dari seluruh negara.
Kontinjen negeri Melaka telah diwakili oleh enam orang pelajar dari SMK Iskandar Shah iaitu Siti Nur Shazreen bte Shaharum (penyanyi), Najiah bte Idrus (penyanyi), Nur Shaerah bte Abd Karim (pendeklamator ), Violette Ong Xin Hui (Piano), Fikri Khairul Haikal bin Yusof (gitar) dan Ng Sik Yong (gitar). Pasukan Puisi dan Lagu ini telah diiringi oleh En.Sabar bin Hj.Mohd selaku Pengurus Pasukan dan guru pengiring En.Nasaruddin bin Nasib.
Sebelum bertanding pada peringkat kebangsaan, pasukan Puisi dan lagu SMK Iskandar Shah ini terlebih dahulu telah menjuarai pertandingan yang sama, peringkat Daerah Jasin dan seterusnya peringkat Negeri Melaka. Negeri Melaka turut mencatat kemenangan berganda apabila puisi yang ditulis oleh En.Sabar bin Hj.Mohd, berjudul ‘ Dirgahayu 1Malaysia Di Persada Dunia ‘ telah muncul sebagai Naib Johan Kategori Ciptaan Puisi Terbaik dan mendapat tempat ketiga Kategori Ciptaan Lagu Terbaik yang dimenangi oleh En.Nasaruddin bin Nasib. Pihak Juri juga telah sebulat suara untuk menobatkan Nur Shaerah bte Abd.Karim sebagai pendeklamator terbaik dan menerima Anugerah Juri berupa piala serta sijil.
Kemenangan ini merupakan kemuncak daripada kegigihan pasukan ini berlatih dan sentiasa terbuka untuk menerima teguran dan pandangan semua pihak. Pasukan Puisi dan Lagu SMK Iskandar Shah telah mewakili negeri Melaka dalam pertandingan peringkat kebangsaan sebanyak lima kali iaitu tahun 2006 (Kuching), 2007 (Labuan) , 2008 (Kota Kinabalu), dan 2011 (Sibu). Tahun 2010, pasukan ini turut menjuarai peringkat negeri Melaka tetapi pertandingan peringkat kebangsaan yang sepatutnya berlangsung di Labuan, Sabah tidak dapat dijalankan atas beberapa faktor.
Resepi kejayaan pasukan ini ialah sentiasa bersikap terbuka, menghargai masa dan gigih berusaha untuk mencapai matlamat. Kreativiti dan inovasi dalam persembahan juga telah diadun bersama-sama sikap kerjasama dan semangat berpasukan yang utuh, selain bakat dan ketrampilan diri para peserta. Sokongan dan galakan yang tidak berbelah bahagi daripada pengetua dan seluruh warga sekolah turut menjadi azimat kepada pasukan Puisi dan Lagu SMK Iskandar Shah untuk melakar kemenangan.
